В 2014 году закончила лечебный факультет Гомельского государственного медицинского университета. С 2014 по 2015 гг. - интернатура на базе ГУ «Республиканский научно-практический центр трансфузиологии и медицинских биотехнологий». В 2016 году защитила магистерскую диссертацию по специальности 1 79 80 23 – «Общественное здоровье и здравоохранение».
С 2016 по 2019 г работала ассистентом кафедры неврологии и нейрохирургии с курсом медицинской реабилитации и физиотерапии в Гомельском государственном медицинском университете.
С 2019 года и по настоящее время работает в должности ассистента кафедры медицинской реабилитации и физиотерапии УО «Белорусский государственный медицинский университет».
Ассистент О.О. Чешик работает на базе УЗ «4-я городская клиническая больница имени Н. Е. Савченко». Врач второй квалификационной категории.